劉二胖調戲小偉給介紹的(de)相親對象，後向小偉吐露事情，喜歡上(shàng)親姐的(de)閨蜜--唐果，于(yú)是(shì)小偉出(chū)謀劃策幫助二胖追女神，可是(shì)二胖每次都會搞砸，最終在(zài)表白的(de)重要(yào / yāo)時(shí)刻，親姐胖丫出(chū)事流産了(le／liǎo)，差點丢掉性命，胖丫經曆過死亡之(zhī)後決定重新找回自己的(de)人(rén)生，離婚，辭職旅行，尋找人(rén)生的(de)真谛。二胖繼續追唐果，表白後遭到(dào)強烈拒絕，内心苦悶無處發洩，約小偉出(chū)來(lái)喝酒，哪知小偉被在(zài)一(yī / yì ／yí)起六年，馬上(shàng)就(jiù)要(yào / yāo)結婚的(de)女友給甩了(le／liǎo)，悲傷的(de)小偉認爲(wéi / wèi)愛情隻不(bù)過就(jiù)是(shì)一(yī / yì ／yí)場錢色交易而(ér)已。

此時(shí)胖丫在(zài)西藏歸來(lái)，又經曆了(le／liǎo)一(yī / yì ／yí)次奇葩旅程，想明白很多東西，于(yú)是(shì)利用離婚分得的(de)财産開了(le／liǎo)一(yī / yì ／yí)家飲品小屋，也(yě)是(shì)話聊吧，用談話治療現在(zài)都市人(rén)的(de)心理疾病。二胖表白失敗後依舊不(bù)死心，介于(yú)上(shàng)次的(de)失态，打算請唐果吃飯賠禮道(dào)歉，哪知道(dào)一(yī / yì ／yí)頓燒烤，卻鬼使神差的(de)讓唐果認識了(le／liǎo)燒烤店的(de)老闆--老黑，唐果對老黑一(yī / yì ／yí)見鍾情，老黑卻誤認唐果爲(wéi / wèi)精神病患者，後破解誤會，二人(rén)熱戀，胖丫媽知道(dào)老黑家裏是(shì)農村且沒有穩定工作時(shí)，強烈反對，唐果爲(wéi / wèi)此和(hé / huò)家鬧翻，用自己攢的(de)錢和(hé / huò)老黑一(yī / yì ／yí)起付了(le／liǎo)首付。後來(lái)二胖知道(dào)了(le／liǎo)，直接去了(le／liǎo)唐果家，終于(yú)說(shuō)通了(le／liǎo)唐果父母，可老黑的(de)父親卻在(zài)這(zhè)個(gè)時(shí)候查出(chū)癌症，唐果隻好賣了(le／liǎo)房，換取老黑父親的(de)醫藥費。

二胖在(zài)失去唐果之(zhī)後開始了(le／liǎo)瘋狂的(de)相親大(dà)戰，無奈都是(shì)奇葩女，難尋真愛，胖丫給二胖指點迷津，後來(lái)胖丫在(zài)老黑與唐果拍婚紗攝影時(shí)，偶遇攝影師即二胖的(de)哥們：小偉，通過接觸與聊天竟然一(yī / yì ／yí)見鍾情，由于(yú)自己是(shì)離異女人(rén)，所以(yǐ)懷疑小偉對自己的(de)感情，于(yú)是(shì)與小偉定下了(le／liǎo)一(yī / yì ／yí)百個(gè)敢不(bù)敢作爲(wéi / wèi)約定，隻要(yào / yāo)完成一(yī / yì ／yí)百個(gè)敢不(bù)敢才能嫁給小偉。

在(zài)胖丫忙談戀愛的(de)時(shí)候，二胖幫忙看店，因爲(wéi / wèi)一(yī / yì ／yí)場打架相識了(le／liǎo)艾麗，後來(lái)兩人(rén)喝酒成了(le／liǎo)拜把子(zǐ)兄弟，卻每日鬥嘴。二胖最終抵不(bù)過家裏的(de)壓力，決定和(hé / huò)一(yī / yì ／yí)個(gè)沒感覺的(de)相親女孩嘗試相處，卻在(zài)失去艾麗的(de)一(yī / yì ／yí)瞬間發現艾麗才是(shì)自己的(de)真愛，然而(ér)這(zhè)時(shí)唐果卻因承受不(bù)起爲(wéi / wèi)老黑父親治病的(de)負債累累，想要(yào / yāo)離婚，胖丫陪喝酒，唐果喝多了(le／liǎo)無人(rén)幫忙，隻好找到(dào)二胖，二胖打車來(lái)背唐果，恰巧被前來(lái)的(de)老黑與艾麗看見，造成了(le／liǎo)一(yī / yì ／yí)場很大(dà)的(de)誤會，二胖最後強吻艾麗總算确定關系，然而(ér)這(zhè)時(shí)的(de)小偉卻已完成了(le／liǎo)最後98個(gè)敢不(bù)敢，隻好和(hé / huò)爸媽商量娶一(yī / yì ／yí)個(gè)離異女士的(de)事宜，遭到(dào)家裏強烈反對，小偉與家庭決裂，決定借錢付首付買房娶唐果，于(yú)是(shì)找到(dào)了(le／liǎo)二胖，二胖剛剛收到(dào)唐果退給的(de)借款，正打算用這(zhè)筆錢交付艾麗家的(de)巨額彩禮，卻收到(dào)了(le／liǎo)小偉的(de)電話。

最終把錢借給小偉買了(le／liǎo)房，而(ér)艾麗卻不(bù)得而(ér)知，以(yǐ)爲(wéi / wèi)二胖用這(zhè)筆錢買了(le／liǎo)小偉抵押的(de)車，因此與二胖分手，後來(lái)經過小偉，唐果的(de)解釋，才理解了(le／liǎo)二胖，最終以(yǐ)胖丫與小偉，二胖與艾麗的(de)新奇式婚禮而(ér)結束。